Kada je došla vijest da je osmanski sultan Murat I pokrenuo golemu vojsku prema jugu srednjovjekovne srpske države, knez Lazar pozva da mu se priključe svi oni koji su mu voljni pomoći. Bosanski kralj Tvrtko I Kotromanić se također odazva jer je u tome vidio idealnu priliku za proširenje svoga utjecaja na Srbiju. Shodno tome on posla svoga najodanijeg i najboljeg čovjeka, vojvodu Vlatka Vukovića da predvodi čete bosanske vojske na Kosovu gdje se 15. juna 1389. godine, odigrala presudna bitka. Prema različitim procjenama, tada je sakupljeno oko 10 000 bosanskih vojnika. Vlatko Vuković koji se nalazio na krilu prema osmanskim odredima koje je predvodio princ i budući sultan, Bajazit, imao je velikog uspjeha, te je u prvi mah uspio potisnuti Osmanlije. Kada se saznalo da je sultan Murat I poginuo Vlatko je po glasnicima javio Tvrtku da su Osmanlije razbijene, a Tvrtko je odmah ostatku Evrope prenio ovu vijest da je antiosmanska koalicija odnijela odlučnu pobjedu. Ipak, ispostavit će se da je ta vijest prebrzo donesena, jer su se Osmanlije pregrupisale i u konačnici porazile protivnika. U borbi je poginuo knez Lazar, dok je srednjovjekovna srpska država stavljena u vazalni položaj prema Osmanskom carstvu.
Vojvoda Vlatko Vuković se uspio živ vratiti iz bitke, ali nije poznato sa koliko vojnika. Taj broj je svakako trebao biti jako malen, jer su Bošnjani odigrali značajnu ulogu u borbi i Vlatko je u jednom trenutku sa svojim četama potpuno razbio Bajazitovo krilo. Nakon Bitke kod Angore 1402. godine, dobijena je informacija da su brojni bosanski vlastelini i vojnici preživjeli Kosovsku bitku i da se nalaze kao zarobljenici u Osmanskom carstvu. Oni su učestvovali na strani osmanske vojske koja se pokušala suprostaviti mongolskoj invaziji. Od tog perioda počinju diplomatski napori u cilju povratka ovih zarobljenika u Bosnu, uz pomoć Dubrovnika, kao posrednika. Obzirom da je Osmansko carstvo nakon Bitke kod Angore, praktično propalo i zapalo u krvavi građanski rat, Dubrovčani su uspjeli da oslobode neke od zarobljenika sa Kosova. Oni su se prvo nastanili u Carigradu i na Mitilenu, odakle su javili svojim porodicama da su živi i zdravi, te su tražili od njih da se pobrinu da se živi vrate kući. U dubrovačkom arhivu sačuvan je spomen o tim kosovskim zarobljenicima, a spominju se i zarobljenici koji su bili pod komandom kneza Lazara.
Četiri pisma iz 1403. godine, koja su Dubrovčani poslali knezu Mirku, Vukašinu, te vojvodama Vukmiru te bosanskom vojvodi Hrvoju Vukčiću Kosači svjedoče šta se dešavalo. U pismu od 13. marta 1403. godine knezu Mirku odgovaraju da će se “pobrinuti za vašega sina i ine Bošnjane” koji su utekli od osmanskog ropstva i žive u Carigradu. Interesantan je i odgovor vojvodi Hrvoju od 17. marta 1403. godine u kojem stoji kako im je drago što su njegovi nećaci utekli živi iz osmanskog ropstva, “za tvoje neti da ih čujete žive, kako pišu u malom listu, koji bješe unutar vašega lista, da su u Carigradu, moleći nas da za toj nastojimo i pošljemo do Carigrada”. Dalje u tekstu Dubrovčani obećavaju da će poslati svoje ljude u Carigrad, da se raspitaju “za tvoje netia za one druge vlasteličiće bosanske”. Iz odgovora knezu Vukašinu i vojvodi Vukmiru, sredinom marta 1403. godine, može se zaključiti da su se Dubrovčani nadali da će ih bizantski car tih dana posjetiti a da će mu oni lično reći za nužnost pomoći bosanskoj vlasteli i bosanskim vojnicima. Kada se saznalo da su neki kosovski zarobljenici pobjegli i na Mitilenu, Dubrovčani su stupili u kontakt i sa vladarom Mitilene i poslali Franka Vicijanovića da posreduje kako bi se srpski i bosanski vlastelinčići vratili kući. Pismo glasi: “Gospodinu Metelinskomu, pisali su nam gospoda bosanska i gospoda srpska, naši počteni susedi i prijatelji govoreći, da su utekli iz Turak njih vlasteličići, koji su bili uhićeni od Turak i da su došli u vaše vladanije, moleći nas da pošljemo, da za tozi razuvjemo. I eto posilamo našega človjeka Franka Vicijanovića za tozi i molimo, ako sve što razuvjedjeli o kome god vlastelinu ili srpskom ili bosanskom, molimo da uvježbate našega človjeka, tko su i u kom su mjestu, da naš čovjek pođe do njih, jer što bismo mogli sa njih oslobođenje i izvedenje radi bismo”.
Među navedenim ličnostima poznat nam je zarobljenik knez Mirko Radojević iz srednje Bosne, na prostoru između Vrhbosne i današnje Zenice, koji se prvi puta spominje u povelji kralja Tvrtka od 2. decembra 1382. godine. Riječ je o Tvrtkovom ugovoru sa Dubrovčanima u vezi ukidanja trga soli. U njemu Tvrtko spominje tri najuglednija bosanska vlastelina kao svjedoke i to: Mirka Radojevića, Vlatka Vukovića i Pavla Jablanića. Što se tiče kneza Vukašina i vojvode Vukmira, koji su pisali Dubrovčanima, u pitanju su Vukašin i Vukmir Zlatonosović, bosanski velikaši iz sjeverne i sjeveroistočne Bosne – gospodari Usore i Soli i Srebrenice. Vukašin se prvi puta spominje u povelji kralja Ostoje od 15. januara 1399. godine, a vojvoda Vukmir u povelji od 8. decembra 1400. godine. U povelji kralja Tvrtka II od 16. avgusta 1420. i 18. avgusta 1421. godine, Vukmir “od Usore” se navodi kao najsilniji bosanski velikaš u sjevernoj Bosni. Njihovi sinovi su se borili na Kosovu u odredu Vlatka Vukovića i zarobljeni su od strane Osmanlija. Daljnja sudbina ovih ličnosti nije poznata.
